Maldini mencurahkan seluruh karirnya sebagai pemain sepak bola hanya bersama Milan.
Pria peraih rekor penampilan yang sama kokoh dengan sang ayah, Cesare Maldini, pemain laga 1954-1966 di AC Milan, Paolo Maldini sudah memiliki darah lebih merah-hitam dari awalnya.
Pada usia 10 tahun pada tahun 1978, dia memulai debutnya di lingkungan AC Milan dengan bergabung ke akademi AC Milan.
Maldini dengan cepat menarik perhatian pelatih skuat utama Il Diavolo Rosso.
Pada musim kompetisi 1984-1985, pemain yang lahir pada tanggal 26 Juni 1968 sudah bergabung dalam skuat utama tim.
PAwalo Maldini melakukan debut profesional-nya di Serie A Liga Italia pada hari ini, 20 Januari 1985
Masa umur Maldini baru 16 tahun, yang sama halnya dengan studen kelas 10 atau siswa pertama di sekolah menengah atas.
Milan yang dipimpin oleh Niels Liedholm membuktikan diri dihadapan Udinese pada pekan ke-16 Serie A.
Tahun 1929, Rossoneri saat itu tidak berada dalam kondisi yang bagus.
Mereka hanya menang 5 kali dan kalah 3 kali dari 15 laga yang telah dilakukan sebelumnya.
Udinese lebih dulu unggul di menit ke-10 melalui gol Franco Selvaggi.
Pada posisi tertinggal, Liedholm memasukkan Paolo Maldini pada awal babak kedua untuk menggantikan Sergio Battistini.
AC Milan akhirnya mendapatkan hasil hasil imbang 1-1 setelah Mark Hateley menyamakan skor pada menit ke-63.
Pertandingan tersebut menjadi satu-satunya pertandingan bagi Maldini pada musim itu.
Dia kemudian berhasil merebut tempat di awal skuad tim pada musim setahun berikutnya.
Lainnya menjadi sejarah, Maldini bermain sampai musim 2008-2009.
Banyak rekor AC Milan yang masih dipegang oleh Paolo Maldini hingga kini.
Ia adalah pemain termuda yang pernah bermain untuk Tim Merah Hitam.
Dari tanggal 20 Januari 1985 sampai 31 Mei 2009, Maldini berada di klub selama 24 tahun 132 hari.
Ayah dari Daniel Maldini ini memiliki 902 penampilan di seluruh kompetisi, terbanyak di antara semua pemain Milan.
Maldini juga memegang rekor pertandingan bermain Milan di Serie A sebanyak 647 kali.
Pada kompetisi antarklub Eropa, ia juga berkiprah denganижangi 174 kali.
Maldini menjadi pemain AC Milan yang paling banyak menyumbang gelar prestasi.
Koleksinya mencapai 26, menjadikannya yang terbanyak kedua, setelah menggurita 2 tokoh ikon klub lainnya, yaitu Alessandro Costacurta (24) dan Franco Baresi (18).
Maldini mendapatkan hampir semua penghargaan yang bisa diperolehnya.
Dari Serie A, Coppa Italia, Supercoppa Italiana, Liga Champions/ Piala Eropa, Piala Super Eropa, Piala Interkontinental, hingga Piala Dunia Klub.
Setelah pensiun, Maldini sempat kembali bekerja di Milan pada kurun waktu tahun 2018-2023.
Pada saat itu, dia menjabat sebagai kepala bagian olahraga dan kepala bagian teknik.
